Schon in der Jungsteinzeit (5000 – 1700 v.Chr.) lebten Menschen in unserer Heimat, wie zahlreiche Funde von Steinwerkzeugen bekunden. Vom Leben in der anschließenden Bronzezeit (1700 – 800v.Chr.) zeugen Kalksteingräber im Rammelsberg und auf dem Dollenkamp.

Das christliche Leben nahm bei uns seinen Anfang, als um 900 in Gehrden eine Pfarrei entstand. Nachdem 1142 dort Nonnen ein Kloster gründeten und eine Kirche für sich und die Menschen der Umgebung bauten, war Siddessen bis Anfang des 20. Jhs. Teil der Pfarrei Gehrden. Der Weg zur dortigen Klosterkirche führte über das Eiksfeld. Die Äbtissin des Klosters war „Guts-, Grund- und Gerichtsherrin“ auch für Siddessen. Und die Bauernhöfe waren Meierhöfe, die den Zehnten an das Kloster abliefern mussten.

Unser Ort besaß seit der Zeit der Romanik (vor 1250) eine Kapelle, die 1668 im barocken Stil umgebaut wurde. Ihr Portal steht seit 1928 am Eingang zum Kirchplatz.

Bis 1803 gehörte Siddessen zum Fürstbistum Paderborn und von da an zu Preußen. Napoleons Bruder Gérôme unterbrach als König von Westfalen von 1807 bis 1813 die Preußenherrschaft. Siddessen gehörte von 1814 an zum Land- und Stadtgericht Brakel, aber verwaltungsmäßig zum Kreis Warburg. Ab 1816 war Siddessen ein Teil des Amtes Dringenberg-Gehrden. 1829 hatte unsere Gemeinde 352 Einwohner

In den Jahren von 1831 – 1840 wurde die damalige Kreisstraße ( heutige B252) von Warburg nach Brakel durch unser Dorf gebaut. Als Folge wurde die Öse in ihr heutiges Bett verlegt. Ihr alter Lauf verlief von Bellers Haus, bei Rochells unter einer Straßenbrücke her, durch Spellerbergs Wiese in die Nethe.

Der schlimmste von vielen Bränden im Dorf war 1833. Ihm fielen 32 Häuser zum Opfer.

1908/1909 bauten unsere Vorfahren die heutige Kirche. Wir wurden Pfarrvikarie und erhielten 1914 den ersten Priester. Besondere Erwähnung verdient ein Ereignis aus dem Jahre 1936, in dem am 15. Juni unser Pastor August Sommer von den Nazis verhaftet wurde. Der furchtlose Kampf der Bewohner führte zu seiner Befreiung.

1975 wurden wir im Zuge der Gebietsreform ein Teil der Stadt Brakel und gehörten nun zum neuen Kreis Höxter. Nachdem uns die Schule durch die Schulreform genommen wurde, wird das Gebäude anderweitig genutzt. Gleich daneben ensteht die neue Ösehalle.

Im Jahre 1990 erwarb Siddessen die Goldmedaille im Wettbewerb“ Unser Dorf soll schöner werden“.